Struktur SMILES

Struktur SMILES (Simplified molecular input line entry specification) merupakan cara menuliskan struktur kimia dalam format linear. Format INChi adalah nama lain dari format SMILES

SMILES digunakan secara luas untuk tatanama kimia yang serbaguna serta untuk pertukaran data.  Untaian karakter dalam bentuk ASCII menunjukkan model struktur dari molekul. Format SMILES ini dapat dibaca baik oleh manusia ataupun komputer, akan tetapi komputer tidak dapat membaca struktur dua atau tiga dimensi yang dibuat oleh manusia.

Atom

Setiap unsur kimia dinyatakan dengan simbol atom standar. Hal ini diperlukan untuk menampilkan setiap atom kecuali Hidrogen. 
Unsur-unsur dan sepsies bermuatan ditulis dalam kurung siku.

Contoh:

[B]                              unsur Boron
[OH3+]                         ion Hidronium

Unsur-unsur yang mengikuti "subset organik" umumnya memiliki valensi yan jelas dan dapat dituliskan tanpa kurung jika jumlah hidrogen-hidrogen yang terikat sesuai dengan valensi normal terendah yang konsisten dengan ikatan-ikatan eksplisit. Subset ini dengan valensi terendahnya adalah:

B(3), C(4), N(3,5), O(2), P(3,5), S(2,4,6), F(1), Cl(1), Br(1), I(1).

Contoh:

C                                 metana
N                                 ammonia

Ikatan

Ikatan tunggal, rangkap, dan rangkap tiga secara berurutan ditunjukkan dengan simbol  `-', `=' dan `#'. Alternatifnya, atom-atom terhibridisasi-sp2 ditampilan dengan  huruf kecil. Ikatan tunggan dapat diabaikan. Jika atom diberi tanda kurung siku, seluruh Hidrogen eksplisit harus ditampilkan, seperti cotoh akhir pada propana dibawah ini.

Contoh:

CCC                             propana
atau
C-C-C
atau
[CH3]-[CH3]-[CH3]

C=CC=C                    butadiena
atau
cccc

CCC#C                         butuna

 

Cabang

Percabangan dilakukan dengan memasukkannya dalam tanda kurung dan dapat disarangkan atau ditumpuk. Sambungan terhadap percabangan yang diberi tanda kurung ada di sebelah kiri.
CC(C)C(=O)OC        metil isobutirat
CCN(CC)CC             trietil amin

Cincin

Contoh:
C1CCCCC1             sikloheksana
CCC1CCC1             etilsiklobutana
c1ccccc1                  benzena

Isomer geometrik

contoh:
Cl/C=C/Cl                 trans-1,2-dikloroetena
or
Cl\C=C\Cl

Cl\C=C/Cl                 cis-1,2-dikloroetena
or
Cl/C=C\Cl